Vesireitit Heinolaan
Heinola sijaitsee Päijänteen vesistön ja Kymijoen välisellä vesireitillä. Heinolasta on yhteys Päijänteen ja siitä edelleen Keiteleen Kansallisveden vesistöihin sekä Kimolan kanavan kautta Kouvolaan. Vesistöistä muodostuu yksi Suomen pisimmistä veneilyreiteistä. Konnivedeltä on Räävelin kautta valtakunnallisesti tärkeä melontayhteys Saimaalle.
Vesistöalueella on lukuisien luonnonsatamien lisäksi yli 80 valmista venesatamapaikkaa, on historiaa ja kulttuuria, luontoalueita, kanavia, kaupunkeja ja kyliä. Heinolassakin on useita virallisia rantautumispaikkoja. Osa Heinolan kansallisen kaupunkipuiston saarista toimii retkeilykohteina. Rantautumispaikkoja laavuineen ja nuotipaikkoineen on mm. Ruotsalaisen Isossa Pirttisaaressa ja Konnivedellä Koskensaaressa ja Rautsaaressa.
Viikonloppumajat
Konniveden Selkäsaarissa sekä muissa kaupungin omistamissa Rautsalon itäpuoleisissa saarissa on runsaasti pieniä, vaatimattomia loma-asuntoja kaupungin vuokratonteilla. Viikonloppumajojen, kuten rakennuksia aluksi kutsuttiin, rakentaminen ajoittuu teollistumisen voimakkaan kasvun aikaan pääosin 1950- ja 1960-luvuille. Majojen rakentaminen, joita kansallisen kaupunkipuiston alueella on 88, kertoo myös rakentamisajankohtansa sosiaalisesta ajattelusta.
Kimolan kanava
Uusi vesireitti, Kimolan kanava avautuu veneilykaudelle 2020. Se yhdistää Heinolan vesiteitse Kouvolaan. Kimolan kanavan erityispiirteitä ovat ainutlaatuinen kalliotunneli sekä kahdentoista metrin sulutuskorkeus. Kanavan pituus on noin 5,5 km.